Esta é a terceira indicação do ex-presidente americano, que já levou dois prêmios na mesma categoria, em 2006 (A origem dos meus sonhos) e 2008 (A Audácia da Esperança). Em 2019, sua esposa, a ex-primeira dama Michelle Obama, também levou um gramofone na mesma categoria com o livro Minha História.
No livro, Obama expõe detalhes de sua campanha presidencial, ataques que recebeu da mídia conservadora, campanha de difamação da qual foi vítima nas redes sociais e manifestações de racismo contra ele e sua esposa.
Na briga pelo prêmio também está o polêmico trabalho de Chapelle, que é três vezes vencedor na categoria Melhor Álbum de Comédia. Também concorre Amir Sulaiman, com o especial 8:46, que fala sobre a violência vivida por afro-americanos, criado e lançado após o assassinato de George Floyd.
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